Фриделя - Крафтса реакция

Определение «Фриделя - Крафтса реакция» по БСЭ:
Фриделя - Крафтса реакция - способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими - карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.
Ф. - К. р. - типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы - алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:
C₂H₅CI + AlCl₃ → C₂H₅⁺ + [AICl₄]⁻,
C₂H₅⁻ + C₆H₆ → C₆H₅C₂H₅ + H⁺;
CH₃COCl + AlCl₃ → CH₃CO⁺ + [AlCl4]⁻,
CH₃CO⁺ + C₆H₆ → CH₃COC₆H₆ + Н⁺;
[AlCl₄]⁻ + Н⁺ → HCl + AlCl₃.
Алкилированием по Ф. - К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве Стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. - К. р. - основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. - К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877-78).

Фридек-Мистек    Фриделя - Крафтса реакция    Фридландское сражение 1807