Клайзена конденсация

Определение «Клайзена конденсация» по БСЭ:
Клайзена конденсация - сложно эфирная конденсация, способ получения β-кето (или β-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример К. к. - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:
CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.
При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:
HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 → C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.
К. к. применяется также для получения др. β-карбонильных соединений.
Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к β-кетонитрилам, например:
CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN → CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH.
С кетонами образуются β-дикетоны (например, ацетилацетон):
CH3COOC2H5 + СН3СОСНз → CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.
К. к. широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.
Я. Ф. Комиссаров.

Клайзен    Клайзена конденсация    Клайпедский морской порт