Кротоновая конденсация

Определение «Кротоновая конденсация» по БСЭ:
Кротоновая конденсация - взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кротоновому альдегиду (II):


CH3CHO + CH3CHO →
CH3CH(OH)
CH2CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O.
III

На первой стадии К. к. происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй - дегидратация продукта альдольной конденсации. К. к. происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по α-метиленовой группе и могут вступать в К. к. с др. соединениями, содержащими активную СН2-группу, например с нитросоединениями:
CH3CHO+CH3CH2NO2 → CH3CH=C (CH3) NO2 + H2O.
К. к. находит применение в органическом синтезе.

Кротов    Кротоновая конденсация    Кроты