Нитроанилины

Значение слова Нитроанилины по словарю Брокгауза и Ефрона:
Нитроанилины — производятся от анилинов введением нитрогрупп в бензольное ядро и, следовательно, общая формула их будет (NO ₂)_nC₆H(_5-n)NH₂. Азотная кислота сильно реагирует с анилином и легко его осмоляет; чтобы избегнуть этого для нитрования обыкновенно берут ацетанилиды. Ацетильная группа защищает группу NH ₂, при чем получаются орто- и пара-Н. Если нитрование вести на холоде в присутствии конц. H ₂SO₄ 150° при аммиаком алкогольным с галоидо-нитробензолов нагреванием 1) получены: быть могут Н. нитровавания, прямого Кроме орто-Н. наконец, и, пара-Н. затем мета-Н., выпадают сперва растворов кислых их нейтрализации свойств; основных различии на основано и мета- орто-, Разделение кольцах. ароматических в замещения порядка правилами общими согласуется вполне что кислотой, амидогруппы связью случае этом обусловлено Мета-замещение кислоты. серной взято бло больше чем больше, тем его количество 1884), Коллин, (Нельтинг мета-Н, получается изомеров вышеприведенных кроме то>— 180°, также нагреванием эфиров нитр—фенолов с водным аммиаком; в этих случаях вступают в реакцию только орто- и парапроизводные; 2) частичным восстановлением поли-нитросоединений; 3) нагреванием нитроамидо-бензолсульфоновых кислот с НСl при 170° (Ницкий и Бенкизер, 1885); 4) смесь орто- и пара-Н. получается изомерным превращением диазобензоловой кислоты C ₆H₅.NH.NO₂ под влиянием света, нагревания и действия минеральных кислот. Орто-Н. плав. при 71°, мета-Н. — при 114°, пара-Н. — при 147°. При нагревании со щелочами орто- и пара-Н. дают соответствующие нитрофенолы; поли-Н. вступают в эту реакцию еще легче. α -Ди-Н. (1 NH₂, 2,4) плав. при 182°; β-ди-Н. (1 NH₂, 2,4) — при 138°. О три-Н. — см. Пикрамид. Тетранитро-этил-анилин (правильнее — этил-тринитрофенил-нитрамин) C ₆H₂(NO₂)₃.N(NO₂)C₂H₅, темп. пл. 96°, получен нитрованием серноазотной смесью диэтил-анилина (также — этил-анилина, Ромбург). Тетранитро-фенил-метил-нитрамин) C₆H(NO₂)₄N(NO₂)CH₃ с т. плавл. 145°, получен Ромбургом (также Бланксма) нитрованием 2,3,6- и 3,4,6- тринитро-диметиланилина. Бланксма получил (1902) метил-пента-нитрофенил-нитрамин, C ₆(NO₂)₅.N(NO₂)CH₃, нитрованием смеси динитро-метил- и динитродиметил-анилина азотной кислотой уд. в. 1,52. Образование тетра- и пента-Н. позволило вывести заключение, что наиболее трудным является получение мета-изомеров; воспользовавшись готовым мета-изомером или достигнув мета-замещения, легко получить дальнейшие продукты высшей нитрации, равно как и ввести другие заместители (галоид, сульфогруппу). Группа нитро, стоящая в мета-положении, является, кроме того, по опытам Бланксма, весьма подвижной, легко может замещаться даже положительными группами [Поли-Н. в последнее время начинают получать применение в технике взрывчатых веществ. Так, наприм., метил- и этилтринитрофенилнитрамины предложены недавно, под названием тетрила, для снаряжения запалов, мин и артилл. снарядов (С. Claeesen, 1905). П. Р.]. П. Гр.

Определение слова «Нитроанилины» по БСЭ:
Нитроанилины - продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C₆H₅NH₂ нитрогруппами - NO₂. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета-, орто-, пара-изомеры) - кристалллические вещества жёлтого цвета [t_пл (°C) 71,0 (о-Н.), 114,0 (м-Н.), 147,0 (n-Н.)], плохо растворимые в воде, в органических растворителях - хорошо. о-Н. и n-Н. - слабые основания, хуже растворимые в кислотах, чем мета-изомер (более сильное основание). При нагревании с водными растворами щелочей группа NH₂ у о-Н. и n-Н. замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов. Н., содержащие более одной нитрогруппы, взрывчаты. о-Н. и n-Н. в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с аммиаком, м-Н. - частичным восстановлением м-динитробензола сернистым натрием. Н. - кровяные яды; особенно опасно совместное воздействие Н. и спирта. Н. - промежуточные продукты в производстве азокрасителей и некоторых лекарственных веществ.
Лит.: Воронцов И. И., Полупродукты анилинокрасочной промышленности, М., 1955.

Нитроаллил, нитроизобутилен, нитропропилен    Нитроанилины    Нитроацетонилмочевина, нитроэтилмочевина