Фенолы

Фенолы в Энциклопедическом словаре:
Фенолы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которыхгидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. Почислу ОН-групп различают фенолы одноатомные (напр., фенол), двухатомные(гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотнымисвойствами, напр. образуют солеобразные продукты - феноляты. Фенолывыделяют из каменноугольной смолы, синтезируют гидролизом соответствующихгалогенопроизводных и др. способами. Применяются в производствесинтетических смол, полиамидов и др. полимеров, лекарственных препаратов,красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов.

Определение слова «Фенолы» по БСЭ:
Фенолы - оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (- OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто Фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH - так называемые Крезолы, оксинафталины - Нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин), многоатомные, например Пирогаллол, Флороглюцин. Ф. - бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar - ароматический радикал).
Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. - простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например Салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто (См. Мета-, орто-, пара-)- и пара (См. Мета-, орто-, пара-)-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до Циклогексанола. Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.
Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. - важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды.).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

Фенолфталеин С20Н14О4,    Фенолы    Фенольные Смолы