Виттига реакция

Определение «Виттига реакция» по БСЭ:
Виттига реакция - способ получения олефинов взаимодействием карбонилсодержащих соединений (например, альдегидов, кетонов, формамидов, изоцианатов, кетенов и др.) с трифенилфосфиналкилиденами. Например, образование изобутилена из трифенилфосфинметилена и ацетона:
(C6H5)3P=CH2 + O=C(CH3)2

+
→ [(C6H5)3P— CH2 —C(CH3)2]

|
O

→ (C6H5)3P=O + CH2=C(CH3)2.
Исходный трифенилфосфинметилен получают действием щелочных агентов на соль трифенилметилфосфония, которую, в свою очередь, получают из трифенилфосфина и алкилгалогенида:

(C6H5)3P + CH3Br →[(C6H5)3+
P
CH3]Br


+C6H5Li


(C6H5)3P=CH2 + C6H6 + LiBr.

В качестве щелочных агентов используют литийорганические соединения, амид натрия, алкоголяты и т.п.
В. р. - очень перспективный метод синтеза, позволяющий получать различные олефины, в том числе полиены (олефины с большим числом кратных связей).
В. р. лежит в основе синтеза витамина А; её можно использовать также для получения сквалена - предшественника холестерина, ликопина, сложных эфиров биксина и др.
В. р. открыта немецкими химиками Г. Виттигом (G. Wittig) и У. Шёлькопфом (U. Schцllkopf) в 1954.

Витрофир    Виттига реакция    Витторио-Венето