Виттига реакция
Определение «Виттига реакция» по БСЭ:
Виттига реакция - способ получения олефинов взаимодействием карбонилсодержащих соединений (например, альдегидов, кетонов, формамидов, изоцианатов, кетенов и др.) с трифенилфосфиналкилиденами. Например, образование изобутилена из трифенилфосфинметилена и ацетона:
(C6H5)3P=CH2 + O=C(CH3)2 →
| + | | | | t°
|
→ [(C6H5)3 | P | — CH2 — | C | (CH3)2] | →
|
| | — | | O
|
→ (C
6H
5)
3P=O + CH
2=C(CH
3)
2.
Исходный трифенилфосфинметилен получают действием щелочных
агентов на соль трифенилметилфосфония, которую, в свою
очередь, получают из трифенилфосфина и алкилгалогенида:
(C6H5)3P + CH3Br → | [(C6H5)3 | + P | CH3]Br− | →
|
+C6H5Li
| (C6H5)3P=CH2 + C6H6 + LiBr.
|
В качестве щелочных агентов используют литийорганические соединения, амид натрия,
алкоголяты и т.п.
В. р. -
очень перспективный
метод синтеза, позволяющий
получать различные олефины, в том числе полиены (олефины с большим числом кратных связей).
В. р. лежит в основе синтеза витамина А; её
можно использовать также для получения сквалена - предшественника холестерина, ликопина, сложных эфиров биксина и др.
В. р. открыта немецкими химиками Г. Виттигом (G. Wittig) и У. Шёлькопфом (U. Schцllkopf) в 1954.
Витрофир
Виттига реакция
Витторио-Венето