Карбония ионы

Определение «Карбония ионы» по БСЭ:
Карбония ионы - карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:
При гетеролитическом разрыве связи C—X (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

C

— X

→

C+ + X−

Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:
(C₆H₅)₃C—OH + H₂SO₄ ↔ (C₆H₅)₃C⁺ + HSO₄⁻ + H₂O.
Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.
При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:
CCl₄ + AICI₃ ↔ CCI₃⁺ + AICl₄⁻.
При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:
(CH₃)₂C=CH₂ + H⁺ ↔ (CH₃)₃C⁺
и др. способами.
К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. - промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера - Меервейна перегруппировки).
Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1-2, М., 1968.
Б. Л. Дяткин.

Карбонилы металлов    Карбония ионы    Карботион