Нитрофенолы

Значение слова Нитрофенолы по словарю Брокгауза и Ефрона:
Нитрофенолы — К сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота (см.) о моно-, ди- и три-Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра-Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра- и пен-ma-Н. нитрованием соответственно мета-Н. и 1,3,5-ди-Н. серноазотной смесью. Тетра-Н. Бланксма представляет желтые кристаллы с темп. плавл. 140°, не взрывающие при нагревании. В тетра-Н. Ницкого нитрогруппы занимают положения 2, 3, 4, 6; при нитровании мета-Н. должен получаться тетра-Н. такого же строения. Объяснение изомерии здесь возможно такое же, как и при 2,4-нитроанилинах (см.), которых тоже известно два изомера. Пента-Н. Бланксма представляет собой также кристаллическое тело, плавящееся с разложением при 190°. П. Гр.

Определение слова «Нитрофенолы» по БСЭ:
Нитрофенолы - продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола С_бН₅ОН нитрогруппами - NO₂. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитрофенолы t_пл, °C Плотность, г/смі (t_пл, °C)
о-Нитрофенол 44,9 1,29 (40)
n-Нитрофенол 114 1,48 (20)
2,4-Динитрофенол 113 1,68 (24)
2,4,6-Тринирофенол 122,5 1,76 (20)

Н. - кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) - аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. - кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/мі. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов (См. Аминофенолы). Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель Амидол); его используют также в качестве гербицида.
2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/мі. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли - Пикраты.
Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
Д. А. Гуревич.

Нитроурацил Нитрофенолы Нитроформ или тринитрометан CH