Терпены

Терпены в Энциклопедическом словаре:
Терпены - природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различаютмонотерпены (n=2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n=3), дитерпены(n=4) и т. д. Особенно богаты терпены и их производными (терпеноидами)эфирные масла. К терпенам относятся, напр., камфора, цитраль, ментол,пинены, гераниол, терпинеол. Многие терпены и терпеноиды применяют впарфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел, флотореагентов,инсектицидов.

Значение слова Терпены по словарю медицинских терминов:
Терпены - группа природных ненасыщенных углеводородов, содержащихся гл. обр. в эфирных маслах (камфора, ментол и др.); применяются, напр., при изготовлении лекарственных средств и инсектицидов.

Определение слова «Терпены» по БСЭ:
Терпены - углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C₅H₈, то есть имеют состав (C₅H₈) _n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений - изопреноидов. По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C₁₀H₁₆ (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C₁₅H₂₄, дитерпены C₂₀H₃₂, тритерпены C₃₀H₄₈ и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах, Скипидаре, смолах, бальзамах), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например Мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например Лимонен, Камфен, Пинены.
Монотерпены - бесцветные с характерным запахом жидкости (t_кип150-190°C), сесквитерпены - бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (t_кип 230-300°C) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы - сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени - сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, Смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли, и спирт Фитол, сложный эфир которого - составная часть Хлорофилла. Тритерпен Сквален найден в печени акулы.
Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также Стерины и Гормоны; так, показано образование стероидного гормона Холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (Каротин и Ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу и Каучук натуральный.
Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом β-пинена при 500°C.
Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) Т. используют для производства камфоры(выделяемой также из масла камфорного лавра), Терпинеола, Терпингидрата, Гераниола, карвона; Цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением Линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.
Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.
Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.
В. Н. Фросин.

Терпентинный    Терпены    Терпеть