Борнеол

Значение слова Борнеол по словарю Брокгауза и Ефрона:
Борнеол (борнейская камфара, близкое с обыкновенной камфарой, см. это сл.) — вещество состава С ₁₀H₁₈ О, добываемое из ствола растения Dryobalanops Camphora, родина которого Борнео и Суматра. В виде сложных эфиров борнеол содержится в различных эфирных маслах; образуется при перегонке янтаря с едким кали и водой. Получают его из обыкновенной камфары С ₁₀H₁₆ О при обработке ее натрием. По Валдаху, для этой цели в раствор 50-ти гр. камфары в 500 куб. см 96-процентного алкоголя вносят постепенно 60 гр. металлического натрия и затем прибавляют около 50 куб. см воды для ускорения реакции. После того, как весь натрий перейдет в раствор, приливают еще от 4 до 5 литров воды и выделившийся борнеол очищают кристаллизацией из петрольного эфира. Б. кристаллизуется в правильной системе, возгоняется в листочках, плавится при 206—207°; вращает вправо плоскость поляризации; мало растворим в воде, легко в алкоголе и эфире; имеет перечно-камфарный запах. Азотная кислота окисляет его в обыкновенную камфару; при нагревании с дымящейся соляной кислотой или при обработке пятихлористым фосфором образуется летучий хлористый борнил, плавящийся при 157°; с натрием Б. дает кристаллическое производное С ₁₀H₁₇ ONa, которое, между прочим, получается при переработке камфары на Б. С йодистым метилом или этилом натровое соединение образует смешанные простые эфиры Б.; известны для него также и сложные эфиры. Строение Б. находится в тесной связи со строением камфары (см. это сл.), и обыкновенно принимают, что это вторичный алкоголь. Б. почти не вывозится в Европу, так как он очень ценится в Китае, где ему приписывают особенные целебные свойства; вместо него в больших количествах вывозят из Китая обыкновенную камфару. С описанным соединением изомерен левовращающий Б., найденный в сивушном масле, получающемся при брожении сахаристых веществ краппового корня; содержится также в камфаре из растения Blumea balsamifera. Образуется в небольших количествах вместе с правым изомером при действии натрия на обыкновенную камфару и вращает плоскость поляризации влево на то же число градусов, как и обыкновенный (правый) Б. Кристаллизуется в правильной системе; точки плавления препаратов различного происхождения различны. При окислении азотной кислотой дает обыкновенную камфару. Известен также во всем отвечающий обыкновенному Б. — недеятельный Б. М. Л.

Определение слова «Борнеол» по БСЭ:
Борнеол - борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов. Б. имеет эндо-конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо (См. Изо...)-Б.), - экзо-конфигурацию [группировка (CH₃)₂C расположена вне плоскости кольца]. Б. и изо (См. Изо...)-Б. содержат асимметричные атом углерода (отмечен звёздочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (-, + и ±). (+)-Б. (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (-)-Б. в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Б. и (-)-Б. имеют t_пл 208,5°C, t_кип 212°C, угол вращения плоскости поляризации [ α] _D²⁰ = ±37,9°, возгоняются.
Рацемат (±)-Б. плавится при 210,3°C. (-)-Б. и (±)-Б. входят в состав валерианового масла.
При окислении и каталитическом дегидрировании Б. превращается в камфару, дегидратация Б. ведёт к Камфену. Основной способ получения Б. состоит в гидратации пинена, содержащегося в скипидаре. Б. применяется в производстве камфоры.
изо (См. Изо...)-Б. (t_пл 214°C) в природе не встречается, получается из камфена.
Рисунок к ст. Борнеол.

Борнеманн Фридрих    Борнеол    Борни, деревня