Хиральность

Хиральность в Энциклопедическом словаре:
Хиральность - свойство молекулы не совмещаться со своим отображением видеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии (наряду сконфигурацией и конформацией). Хиральность - необходимое условиеоптической активности молекул.

Определение слова «Хиральность» по БСЭ:
Хиральность (англ. chirality, от греч. chйir - рука)
понятие в химии, характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые сформулировано в 1884 У. Томсоном, но распространение получило только после 1966, когда было введено в стереохимию В. Прелогом. Наряду с конфигурацией и конформацией Х. - основное понятие современной стереохимии. Различают центральную, осевую и планарную Х., которым соответствуют хиральные элементы: центральную ось и плоскость (см. рис.). Для энантиоморфных кристаллов (см. Энантиоморфизм) и некоторых видов молекул целесообразно говорить о хиральном пространстве. Хиральный центр - более широкое понятие, чем асимметричный атом, поскольку существуют молекулы, у которых хиральный центр не совпадает ни с одним из атомов. Планарная Х. характерна для металлоорганических соединений, например
π-комплексов олефинов, аренов. Х. - необходимое условие естественной оптической активности молекул, поскольку хиральные объекты существуют в виде пары энантиомеров (см. Изомерия). Отсутствие Х. обозначается термином «ахиральность».
Ахиральные молекулы могут проявлять индуцированную оптическую активность. Молекулу называют прохиральной, если она может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, например атома водорода в CH₂BrCI на фтор. При совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов возникает явление диастереотопии ядер, которое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом основан новейший метод обнаружения Х. молекул.
Лит.: Соколов В. И., Новое в стереохимии, М., 1975.
В. И. Соколов.
Примеры молекул с различными хиральными элементами: а - центр; б - ось; в - плоскость; А, В, С, D - различные группировки атомов.

Хираль    Хиральность    Хиранья Кашипу