Антрацен
Значение слова Антрацен по Ефремовой:
Антрацен - Кристаллический углеводород, получаемый из каменноугольной смолы.
Антрацен в Энциклопедическом словаре:
Антрацен - бесцветные кристаллы, tпл 216 .C. Содержится в каменноугольнойсмоле. Сцинтиллятор, сырье для синтеза антрахинона.
Значение слова Антрацен по словарю Ушакова:
АНТРАЦЕН, антрацена, мн. нет, м. (от греч. antrax - уголь) (хим.). Углеводород, добываемый из каменноугольной смолы и служащий для приготовления красящих веществ.
Значение слова Антрацен по словарю Брокгауза и Ефрона:
Антрацен — см. Углеводороды ароматические и Деготь каменноугольный.
Антрацен (
паранафталин,
фотен) —
углеводород состава С
14 Н
10, открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в
настоящее время выработаны заводские
способы получения А.; с этой целью
каменноугольный деготь подвергают
перегонке, причем
попутно получают
целый ряд важных в технике продуктов, каковы, напр.,
бензол и его гомологи, карболовая
кислота, или
фенол, нафталин. Остаток, принимающий
после охлаждения вид твердой
смолистой массы, дает при
дальнейшей перегонке выше 300° Ц. антрацен в смеси с другими продуктами.
Сырой А., при охлаждении затвердевающий, очищается от посторонних жидких веществ отжиманием, а
затем обработкой легким каменноугольным маслом, растворяющим примеси, перегонкой в струе водяного пара и сублимацией при
возможно низкой температуре. А. кристаллизуется в бесцветных одноклиномерных табличках, флуоресцирующих голубым цветом; мало растворим в алкоголе, эфире и бензоле, плавится при 213° Ц., возгоняется уже
около 100° и перегоняется
немного выше 360°. Бензольный
раствор его, как то нашел
русский химик Фрицше, выделяет на солнечном свету
кристаллы параантрацена, или парафотена (название, данное Фрицше), плавящегося при 244° и переходящего при этом в обыкновенный А.
Строение этого последнего и
весьма с ним близкого дикетона-антрахинона
установлено целым
рядом синтезов, на
основании которых А. следует
считать симметрическим ортодифениленэтаном а
антрахинон дифенилендикетоном Так, напр., антрацен образуется из бензола и симметрического тетрабромэтана при
действии хлористого алюминия:
далее при
нагревании с цинковой пылью хлорангидрида фталевой
кислоты и бензола образуется антрахинон, представляющий в чистом виде
ромбические кристаллы, плавящиеся при 273 градусах,
трудно растворимые в эфире и спирте, весьма постоянные: а этот последний при действии восстановителей переходит в А.
Обратно, окислителями А.
легко переводится в антрахинон (см.
Ализарин), так что даже не дает с азотной кислотой нитропроизводных; с хлором и бромом получается целый ряд продуктов
присоединения и
замещения, а с серной кислотой А. дает
сульфокислоты, которые при замене сульфогруппы гидроксилом образуют
соответственные фенолы, антролы. Как
исходный продукт получения ализарина, добывается ныне на заводах в громадных количествах.
Кроме ализарина собственно, из А. готовят еще и другие
красящие вещества,
например, оранжевую ализариновую краску, или β-нитроализарин C
14H
5NO
2(OH)
2O
2,
впервые полученный Розенштилем действием азотистой кислоты на ализарин; так приготовляют эту краску и на заводах, при чем действуют парами кислоты на
ализарин, суспензированный в
нитробензоле. Нагревая
нитроализарин с глицерином и серной кислотой, получают
ализариновую синь — C
17H
9NO
4, открытую Прюдомом; эта последняя окрашивает в
синий цвет материи,
протравленные железными солями.
Антрахинон
Антрацен
Антраценовое Масло