Пальмитиновая кислота

Значение слова Пальмитиновая кислота по словарю Брокгауза и Ефрона:
Пальмитиновая кислота (хим.) Cl 16H32O2 = СН 3 (СН 2)14 —СО 2 Н — одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном жире плодов (китайских и североамериканских) Stillinga sebifera или Croton sebiferum (ф. Борк, Маскелайн; см. Воск), в японском воске из семян Rhus succedanea (Штаммер, Крафт, Гелль и Иорданов (см. Воск), в мириконом воске из ягод Myrica cerifera (наряду со свободной кислотой, Читтенден и Смит), в ланолине (Де Санктис); в виде мирицилового эфира она находится в пчелином воске (Броди, Нафцгер; см. Воск). и в виде эталового (цетилового) эфира в спермацете (Шеврель, Гейнц, Смит); в свободном состоянии она встречается в семенах паприки (наряду с небольшим количеством глицерида; Б. ф. Белло), в спорах Lycopodium (Лангер) и как главная составная часть в трупном воске (Эберт). Получена пальмитиновая кислота нагреванием с едким кали птичьего клея (Дайверс и Кавакита), при нагревании этала (цетиловаго спирта) с натристой известью до 270° (Дюма и Стас): С 16 О 34 О + О 2 = С 16 Н 32 О 2 + H2 О, при плавлении с едким кали олеиновой (элаидиновой) кисл. (Варентрапп): С 18 Н 34 О 2 + Н 2 О + О = С 16 Н 32 О 2 + С 3 Н 4 О 2 (уксусная кислота), при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт): CH 3(CH2)15— CO—CH3 + 3О = C 16H32 О 2 + С 2 Н 4 О 2 и синтезирована методом цианистых соединений из иодюра пентадецилового спирта: C 15H31J + KCN = KJ + C15H31 —CN и C 15H31 + 2Н 2 О = С 16 Н 32 О 2 + NН 3 (Паникс). Для добывания П. кислоты наиболее удобно омыление японского воска (3 ч.) едким кали (1 ч. КОН и 1 ч. Н 2 О); из полученной калиевой соли кислоту осаждают соляной кислотой, перегоняют под уменьшенным давлением и окончательно кристаллизуют из разбавленного (70—75 %) спирта (Крафт), откуда она осаждается в виде маленьких, твердых кристаллов, не растворимых в воде, но очень хорошо растворимых в кипящем спирте и в эфире. П. кислота плавится при 60,75° (Рейсерт) и кипит, отчасти разлагаясь, при 339° — 356° (Карнелли и Вильямс); без разложения она перегоняется при 271,5° под давлением в 100 мм (Крафт). Свободная кислота (в смеси со стеариновой) идет в технике для приготовления свечей (см.); щелочные соли входят в состав мыла (см.); они растворимы в воде, причем слабые растворы, благодаря гидролизу (Шеврель, Квинкс, Крафт), распадаются на свободную щелочь и кислую соль (состав ее, по-видимому, меняется с температурой; Крафт), а крепкие — обладают свойствами растворов типичных коллоидов (см.), а именно отсутствием повышения темпер. кипения воды (Крафт); шелочные соли П. кислоты растворимы в спирте. Щелочноземельные соли и соли тяжелых металлов в воде нерастворимы, но растворяются немного в спирте: свинцовая соль входит в состав аптечных пластырей; она растворима немного в эфире (в 50 куб. см С 4 Н 10 О — 0,0092 гр. соли, Лидов). Известны многочисленные эфиры П. кислоты; все они кристалличны; начиная с изоамидового (темп. пл. 13,5°; Дэффи) они напоминают по внешнему виду воск. Хлорангидрид П. кислоты С 15 Н 31 СОСl плавится при 12°, кипит при 192,5° при 15 мм (Крафт и Бюргер); амид C 15H31—CONH2 плавится при 170° (Крафт и Штауффер), кипит при 235° — 236° при 12,5 мм (Эйтнер и Ветц); ангидрид15 Н 31 СО) 2 О плавится при 64° (Виллье) и нитрил C 15H31 CN плавится при 31°, кипит при 252° при 100 мм (Крафт). А. И. Горбов. Δ.

Определение «Пальмитиновая кислота» по БСЭ:
Пальмитиновая кислота - CH3(CH2)14COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота; бесцветные кристаллы; tпл 63,1°C, tкип 351,5°C; нерастворима в воде, умеренно растворима в спирте, бензоле, ацетоне. П. к. (наряду со стеариновой кислотой) - наиболее распространённая в природе жирная предельная кислота: в виде сложных эфиров Глицерина входит в состав почти всех природных жиров (среднее содержание глицеридов П. к. в маслах: пальмовом - 32-40%, коровьем - 25%, соевом - 6,5%, в свином сале - 30%). Сложные эфиры П. к. и высших спиртов образуют воски: цетиловый эфир П. к.- главная составная часть Спермацета, мирициловый - пчелиного воска. Биосинтез и метаболизм П. к. в живых организмах осуществляются с участием кофермента А.
П. к. обычно выделяют ректификацией или дробной перекристаллизацией из смеси кислот, полученных омылением жиров. Некоторые эфиры П. к. применяют для получения моющих средств, косметических препаратов. Соли П. к. наряду с солями некоторых др. карбоновых кислот являются Мылами. Смесь П. к. и стеариновой кислоты составляет основу стеарина. См. также Жиры, Жиры животные, Масла растительные.
В. Н. Фросин.

Пальмин Михаил Архипович    Пальмитиновая кислота    Пальмитон